12月 12月13日，在他19岁生日的前一天，英国广播公司(BBC)授予他“年度最佳运动员”的称号。在50万名在直播节目时打入电话的投票者中，欧文超过了田径明星刘易斯和托马斯，成为了获得该项奖项的最年轻球员，也成为了继1966年英格兰队队长摩尔和1990年的加斯科因之后，又一痊夺取该项奖项的足球运动员。

　　19991年1月 英格兰著名的时装公司德本汉姆希望与欧文签下价值300万英镑的合同，邀请欧文为该公司作模特儿，但与欧文已以有合约的体育服装公司UMBRO立即进行干预，因为该公司与欧文的75万英镑的合约有不允许欧文为其它服装做广告的条款。 由于广告冲突，自世界杯以来，欧文的经纪人公司已经拒绝了价值为500万英镑的合同。

　　2月 从意大利媒介传来消息，拉齐奥队已经与欧文达成协议：欧文与利物浦期满之后，将首先考虑转会拉齐奥。但欧文断然否认了这个传言。 欧文本月在英超联赛的进球数已经达到了15个。

　　3月 由于在英超联 跟腱受伤，欧文失去了代表英格兰队参加月底的两场2000年欧洲锦标赛预选赛的机会。

　　4月 欧文与哈珀科林斯出版公司签下价值160万美元的合同，出版自己的自传。欧文的第一本书是《迈克尔.欧文球技指南》，将在今年8月出版。克利赛利斯电视台正在为英国广播公司加紧赶制配合此书的6集电视教学片。第二本书将描述欧文的早年生活，预计在2000年欧锦赛结束后出版。2002年世界杯之后，由作家捉刀的欧文完整自传将正式上市。

　　另外，欧文警告利物浦队说，他不会继续留在不想夺取冠军的球队当中。他表示，利物浦应该在4-5年时间内花血本打造球队，争取夺取冠军。

　　4月14日，利物浦队传来坏消息，两天前在比赛中受伤的欧文的诊断结果证明，他的跟腱伤势相当严重，将至少休息3个月，这使得欧文无法在本赛季剩余的比赛中上场，还将使基冈执教的英格兰队于次缺少欧文的身影。

　　欧文受伤使得英国媒介对年轻球员踢过多比赛产生了质疑，对年轻球员保护问题的关注也日益增加。英格兰媒介说，19岁的欧文自1997年5月替利物浦首次上场以来，一直征战不休，踢了利物浦所有91场比赛中的86场，还替英格兰代表队先后效力13场。在赛季休赛阶段，过去两年他也参加了在马来西亚举办的世青赛和法兰西世界杯，年轻的欧文有点不堪重负的。

　　英格兰球迷在网上讨论说，利物浦比赛成绩不佳是欧文不得休息的重要原因，因为主教练不愿冒行何风险，但这反而形成了恶性循环，球迷认为，欧文不仅在生理上，心理上也需要休息。还有球迷认为。在3个月内连续3次跟腱受伤是个危险的信号，如果欧文这次不好好休息，他将可能提前结束自己的职业生涯。 同月《法国足球》杂志披露了最新完成的一个世界球员收入调报告，结果表明：欧文以226万英镑的年收入首次挤入这个排行榜的前10名，他与百事可乐、天梭、雅格轿车、世嘉游戏机、UMBRO体育用品、EIDOS游戏公司等签下的丰厚合约使得他成为排行上唯一一名20岁以下的选手。

　　5月 利物浦最后在联赛中只获得第七名，这是该队44年最差的成绩。 与此同时，利物浦队1998-1999赛季地统计数据公布，欧文出场次数为40场，排在全队的第六。尽管他因伤休战多场，但他仍然以17个进球的骄人战绩排在进球18球的约克和哈赛尔巴音克之后，位居英超联赛射手榜的次席。他也射入了5球，进球总数居利物浦队首位。而他的严重规次数却是整个利物浦队最少的，整个赛季只吃了1张黄牌。

　　1999年6月以后 欧文目前正在享受他开始踢球以来最难得的空闲，他的利物浦队友雷德克纳普已经表示，他认为欧文在重返球场时将异常出色，就象他在休息一场后，复出对诺丁汉森林队那场时一样，一定会以连续不断的漂亮进球来重新擦亮他在1999年上半年略显暗淡的星光。

　　欧文，一颗耀眼的明星，将载未来的世界足坛！

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