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从卡顿俱乐部向右一直走,来到弗兰克的汽车修理厂,看到弗兰克正在修理杰克的汽车,刚才毕竟被击中了多发子弹嘛,弗兰克说要修好需要一些时间。离开小屋向右走,看到一辆被油布盖着的汽车,揭开油布,竟是贝宁的车,检查一下,发现赌场的入场券,拿到手中后直接来到夜总会对面的旅馆。进入旅馆,把入场券给那个穿西服的门卫就能进入赌场(ev 门卫回一直在赌场门口)。注意,如果你不是同时拥有赌场入场券和赌场筹码那门卫就不会出现。进入赌场,看到一群赌客正在游戏,不断和赌客或者庄家交谈,直到坐在门口的大汉注意你。看来这个家伙是唐.斯卡勒第的私人保镖,他把杰克带到了后面的房间,在这里,杰克终于见到了黑帮老大唐.斯卡勒第。唐识破了杰克的身份,杰克也不隐瞒,把贝宁的死讯告诉了唐,另人意外的,那个一直坐在旁边一语不发的年轻女子听到这个消息后反应激烈,哭着跑出房间。这时唐的保镖向唐提起与少校在码头的会面,而唐决定先把杰克关起来,等回来再收拾他。杰克被关进了一间昏暗的小房间,正在想怎么逃走,刚才那位年轻女郎却出现了,交谈中了解到,她和贝宁就要结婚了,而贝宁的死很明显就是唐的旨意。最后女郎扔给杰克一根撬棍,杰克很感激的问她叫什么,她说自己叫伊丽沙白是唐的女侄女。杰克认为唐决不会原谅自己的侄女做出这样的事情,所以让伊丽沙白先到自己在十九大街的家中暂避一时,伊丽沙白感激地离开了。杰克也要展开自己的脱逃行动了。用撬棍打开门,回到唐的房间,拿起自己的左轮手枪和唐的文件。离开旅馆。刚一出门,就看到唐的保镖在楼梯上巡逻,本应一枪把他打死,这时杰克发现左轮枪的子弹被人卸掉了。怎么办呢,身边的蒸气管上的阀门可以转动,转动它,蒸气正好把保镖吹晕了,捡起地上的子弹。走到门旁却发现门被锁住了,没办法,用手枪把锁打掉。终于自由了!现在杰克应该马上追到码头,所以来到了弗兰克的修车厂,正好车也修好了,刚想上车却发现没有钥匙,而钥匙明摆着就在那个弗兰克手里,去问他他还不说,给他钱他说想要威士忌,原来如此。只好去酿酒厂了。前提是酒瓶子杰瑞告诉了杰克酿酒厂的事。否则是不能进去的。进入酿酒厂,捡起手柄(ev 手柄一开始就在这里),进入工作间,一瓶威士忌就在桌子上,可是老板说什么也不卖,只好退出来,在卡车上使用手柄,把车发动起来,酒厂老板误以为司机回来了就上了车,而杰克则趁机进屋拿了威士忌,回到修车厂,把威士忌给了弗兰克,弗兰克也说出了钥匙的所在,一切准备完成了该去追唐.斯卡勒第了。走之前,一定别忘了拿起地上的螺丝扳手。之后,杰克驱车来到了码头。
到了码头门外,发现大门紧锁,得想想办法。捡起地上的硬币。向左走来到Bloody Shark酒吧,把硬币给老板换一杯冰啤酒,再把啤酒交给用餐的水手,他会只顾喝酒而忘了盘中的香肠,杰克自然将它拿走了。离开酒吧,到街对面,进入小巷,看到一个醉汉,抱着一瓶朗姆酒不肯撒手,不管他,继续往里走,看到一只很凶的狗不断向杰克狂吠,它身后有一把金属剪子,正好可以用来打开码头大门。把香肠丢给它,趁它跑开的机会拿到剪刀。回到码头门前剪开铁锁,却发现大门由于年久生锈,还是打不开,所以回到醉汉那里,捡起地上的油罐,而此时醉汉也睡着了,拿走他的朗姆酒。再回到大门前,在门缝上使用油罐,大门终于打开了(ev 不用油罐)。进入码头,进了码头向左走,走到一个仓库前,这里要注意有人在巡逻,一见到他从门里出现,赶快退回上一个画面,然后在后面跟着他。直到走到一大堆箱子旁。走进箱子堆成的过道,一直向里,走到一个地点,这里的一个箱子上有一块长条木板。向画面的深处走去,突然出现了三个流氓,和这种角色没什么好说的,放几枪吓走他们,拿起他们丢下的撬棒,把箱子上的长条木板撬下来,离开,走到一艘叫”Mary Ann”的船前,架木板,上船,用修车厂找到的扳手把舱壁上的铁锚卸下来。离开,沿着海边走,见到一个正在钓鱼的老渔夫,把朗姆酒给他,拿起地上的绳子,把绳子和铁锚组合成抛钩。回到码头仓库门前,开门进入,爬上梯子出右边的小门。这里就是黑帮的交易现场了,唐.斯卡勒第正在和一个军官交谈,也许他就是那个少校吧。杰克隐蔽起来,偷听他们的对话,从中得知,这个少校正在偷偷向唐出售武器,还有一个重大发现:检查官汤姆.罗杰斯和他们竟然是一伙的!等他们交谈结束,杰克也从右边的梯子爬上了屋顶。打昏屋顶的黑帮分子,看到屋子前停了一辆军队的卡车,为了调查唐和军队有什么联系,杰克决定藏身于这辆卡车上。把抛钩挂在墙头,趁巡逻的人走开的机会跳上卡车。车开了,杰克也随着来到了军事基地。(ev 没有任何巡逻的人)
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