这时，他遇到了一个他生命中最重要的男人——Bruse Shelly，没错，就是后来做《帝国时代》那位。两人臭味相投，一拍即合，决定一起捣鼓一款模拟经营类游戏，刚好两人都对“污污”叫的小火车十分有爱，题材就选定为铁路运营，而这款游戏名就叫《铁路大亨》。
《铁路大亨》游戏中，玩家可以从一个铁路工人奋斗成为身价百万的铁路大亨，你同时兼建设总监，铁路董事，调度员，首席财务官和首席执行官于一身。你决定铁路铺到哪里，服役用什么车辆，计划什么时候发车，什么地方换挂，什么时候升级设备，什么地点增加设施，有钱了以后还可以投资股票，偿还贷款什么的，一切行动都和现实中的资本家无异。
游戏的画面虽然很简陋，但意外获得了PC游戏媒体和玩家的广泛好评。
席德·梅尔意识到模拟经营类游戏，有着能让人沉迷其中无法自拔的魔力，有搞头！于是便开始计划一款续作。
但是打飞机狂魔Bill Stealey讨厌军事模拟以外的任何游戏，认为军事模拟游戏才是MicroProse的正统，强行取消了席德·梅尔的续作的开发。
不过，有梦想的人总是能坚持到最后。席德·梅尔在Bruse Shelly的鼓动下决定做一款格局稍微大一点点的游戏，比如整个人类文明发展史什么的……
没有公司高层的支持，两人完全只能靠自己的热情去做游戏，而这款游戏的名字就叫做《文明》。
当时席德·梅尔负责了所有的代码编写和大部分的美工工作，甚至还自掏腰包用于游戏的制作。而布鲁斯则主要负责测试游戏，提出修改意见，编纂文明百科。
《模拟城市》受《模拟城市》的启发，初版《文明》同样是一款即时策略游戏，连玩法都大同小异，分区规划，开垦农田，像建造城市一样看着自己的文明慢慢发展壮大。
但问题随之而来，在《模拟城市》中你要建造的只是一座城市，而在《文明》中你要建造的是一整个国家，运作如此庞大的国家机器，让游戏的节奏显得十分拖沓，怎么办呢？
解决方案就是把游戏转变为回合制。在系统上席德·梅尔更多的参照《Risk》的领土争夺方式和同名的英国桌游《文明》中的科技树。
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